Grupo trifluorometilo: un sustituyente importante en química medicinal

Abstract

El flúor es un elemento de vital importancia en Química Medicinal, ya que imparte propiedades únicas a las moléculasorgánicas donde se incorpora, alterando sus propiedades fisicoquímicas y biológicas. posee un muy pequeñoradio de van der Waals por lo que tiene una escasa demanda estérica, alta electronegatividad, el enlace C-F es muyestable frente a transformaciones metabólicas, alta lipofilicidad –lo cual contribuye a facilitar la distribución de lasmoléculas que lo contienen en el organismo humano– y es capaz de participar en la formación de puentes de hidrógenoa través de sus pares de electrones libres. En particular, el grupo trifluorometilo (CF3) es uno de los sustituyentesfluorados más comunes en química medicinal, ya que ofrece de manera simultánea una alta lipofilicidad, elevadadensidad electrónica y demanda estérica similar a la del grupo isopropilo. presente en fármacos de uso clínicotales como el Efavirez (anti-HiV) y la 26,26,26-f3-12,13-Desoxiepotilona b (anticancerígeno), el grupo trifluorometilose ha hecho hoy en día cada vez más frecuente en moléculas disponibles para el mercado farmacéutico