“Síntesis de 4-n,n-dimetilaminopiridina e intento de esterificación de la 17β-hidroxi-5α-androstan-3-ona

Abstract

En este Trabajo Especial de Grado se presenta un método modificado para la síntesis de la 4-N, N-dimetilaminopiridina a escala de laboratorio, empleando piridina, SOCl2 y N,N-dimetilformamida. Este derivado de la piridina posteriormente fue empleado para la síntesis de dos ésteres derivados de la dihidrotestosterona. Los ésteres de interés fueron el monoéster succínico de la dihidrotestosterona y el monoéster maleico de la dihidrotestosterona. Los agentes acilantes fueron los anhídridos maleico y succínico y sus diácidos correspondientes. Para realizar las esterificaciones, se intentaron reacciones con distintos catalizadores básicos: la piridina, la 4-DMAP y la 1,3-diciclohexilcarbodiimida, además de otras modificaciones en las condiciones de reacción: solventes, temperatura, tiempo de reacción, etc. a fin de obtener un mayor rendimiento en los productos deseados. Finalmente se comparó la eficiencia de los catalizadores en base a los resultados obtenidos en cuanto a rendimientos y tiempos de reacción en las esterificaciones de la DHT. Los productos obtenidos fueron caracterizados por sus datos espectrales: IR, 1HRMN y 13C-RMN.