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Title: Síntesis de derivados de dihidropirimidinonas
Authors: Ascanio Muñoz, Ariana Stephania
Keywords: hidrólisis
reducción
ciclo condensación
Issue Date: 5-Dec-2019
Abstract: Resumen En el presente trabajo de investigación se reporta la síntesis de una serie de derivados de dihidropirimidinonas (DHPMs). La síntesis de dichos derivados se llevó a cabo en tres etapas. La primera fue la síntesis de cinco núcleos de DHPMs, mediante la reacción de Biginelli, con rendimientos entre 60-80%. La segunda etapa fue la hidrólisis del éster etílico en la posición 5, con lo que se obtuvo el ácido correspondiente, para finalmente llevar a cabo una reducción con diborano para obtener el alcohol. De las 5 DHPMs sintetizadas sólo fue posible obtener el producto de la hidrólisis de la 6-metil-2-oxo-4-fenil-1,2,3,4-tetrahidropirimidina-5-carboxilato de etilo, con un rendimiento del 67%. Mientras que el alcohol se obtuvo con un rendimiento del 44%. A fin de explicar los resultados experimentales obtenidos, se llevó a cabo un estudio de modelado molecular usando como programa de cálculo Gaussian 09. Se determinaron las cargas de Mullikan y orbitales naturales de enlace (NBO por sus siglas en inglés). A partir de estos resultados se determinó que en la mayoría de las DHPMs C-6 es el centro más electrofílico, lo que permite justificar los resultados obtenidos. Palabras claves: Dihidropirimidinonas, Hidrólisis, Reducción, Ciclo Condensación
Description: Ascanio Muñoz,Ariana Stephania (2019) Síntesis de derivados de dihidropirimidinonas. Trabajo de Grado presentado ante la Universidad Central de Venezuela para optar por el Título de Licenciada en Química
URI: http://hdl.handle.net/10872/20393
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