Síntesis de derivados de dihidropirimidinonas

Abstract

Resumen En el presente trabajo de investigación se reporta la síntesis de una serie de derivados de dihidropirimidinonas (DHPMs). La síntesis de dichos derivados se llevó a cabo en tres etapas. La primera fue la síntesis de cinco núcleos de DHPMs, mediante la reacción de Biginelli, con rendimientos entre 60-80%. La segunda etapa fue la hidrólisis del éster etílico en la posición 5, con lo que se obtuvo el ácido correspondiente, para finalmente llevar a cabo una reducción con diborano para obtener el alcohol. De las 5 DHPMs sintetizadas sólo fue posible obtener el producto de la hidrólisis de la 6-metil-2-oxo-4-fenil-1,2,3,4-tetrahidropirimidina-5-carboxilato de etilo, con un rendimiento del 67%. Mientras que el alcohol se obtuvo con un rendimiento del 44%. A fin de explicar los resultados experimentales obtenidos, se llevó a cabo un estudio de modelado molecular usando como programa de cálculo Gaussian 09. Se determinaron las cargas de Mullikan y orbitales naturales de enlace (NBO por sus siglas en inglés). A partir de estos resultados se determinó que en la mayoría de las DHPMs C-6 es el centro más electrofílico, lo que permite justificar los resultados obtenidos. Palabras claves: Dihidropirimidinonas, Hidrólisis, Reducción, Ciclo Condensación