Sintesis de 7-cloroquinolinas 4-alquiltiosustituidas. Evaluación de su potencial actividad antimalárica

Abstract

Se presentan los resultados obtenidos para un grupo de compuestos derivados de la (7-cloroquinolin-4-iltio) alquilbenzoatos polisustituidos, compuestos en los que se ha realizado un cambio isostérico del NH tradicional en la posición 4 del núcleo de la quinolina, por un átomo de azufre haciendo uso de un proceso de sustitución nucleofílica aromática. El acoplamiento de los alcoholes resultantes con los ácidos carboxílicos respectivos se logró usando como agente activante EDCI en presencia de una base como DMAP. Las pruebas biológicas in vitro e in vivo, realizadas para medir la capacidad inhibitoria de la formación de la β-hematina, muestran que varios de estos compuestos son candidatos para realizar estudios posteriores. Además se determinó la capacidad de inhibir la viabilidad de células de cáncer de próstata humana, llegando a proponer que estos compuestos podrían ejercer su acción vía inhibición de la MMP-9, resultando algunos de ellos candidatos para realizar estudios in vivo