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https://saber.ucv.ve/handle/10872/14051
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| Title: | Antiradical activity of isoquinoline and indole alkaloids |
| Other Titles: | Actividad antiradical de alcaloides indólicos e isoquinolínicos |
| Authors: | Pérez, Pilar
González, Alejandro
Sousa, Luis
Camejo, David
Castillo, Jimmy
Hasegawa, Masahisa
Rodríguez, María del C. |
| Keywords: | berberine
boldine
ibogaine
voacanginol
DPPH |
| Issue Date: | 2010 |
| Publisher: | Ciencia |
| Citation: | Volumen 18, número 1, páginas 58-64 |
| Abstract: | The antiradical activity of four alkaloids -ibogaine, voacanginol, boldine and berberinewere
studied. The relationship between their antiradical activities and structural aspects was
investigated. The antiradical activity was tested in ethanolic solution as the ability to scavenge
free 1,1’-diphenyl-2-picrylhydrazyl radicals (DPPH). The lowest energy molecular conformations
and electrostatic potential of the alkaloids were calculated using HyperChem molecular
modeling software. Three compounds ibogaine, voacanginol and boldine bear abstractable
hydrogen on their structures; the main difference between them is the presence of phenolic
hydrogen in boldine and labile hydrogens linked to nitrogen atoms in ibogaine and voacanginol,
two closely related alkaloids. The alkaloid tested boldine showed similar activity to voacanginol
and ibogaine, whereas berberine, lacking an abstractable hydrogen in its structure, showed the
lowest antiradical activity. |
| Description: | Se realizó el estudio de la actividad antiradical de cuatro alcaloides: ibogaina, voacanginol,
boldina y berberina. Se investigó la relación estructura-actividad antiradical para los alcaloides
estudiados. La actividad antiradical fue evaluada como la habilidad para neutralizar el radical
1,1´-difenil-2-picrilhidrazilo (DPPH). Se determinaron las conformaciones de menor energía y el
potencial electrostático asociado a los compuestos evaluados utilizando el programa Hyper-
Chem. Ibogaina, voacanginol y boldina poseen hidrógenos lábiles en sus estructuras. Ibogaina
y voacanginol, dos alcaloides relacionados, poseen hidrógenos unidos a un átomo de nitrógeno
en un anillo indólico, mientras que ibogaina, posee hidrógenos fenólicos. Boldina muestra una
actividad antiradical similar a la obtenida para ibogaina y voacanginol. Berberina, que no posee
hidrógenos lábiles en su estructura mostró la menor actividad antiradical. |
| URI: | http://hdl.handle.net/10872/14051 |
| Appears in Collections: | Artículos Publicados
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