Compuestos con potencial actividad antimitótica y antiangiogénica. Síntesis de 5, 6, 7-trimetoxiisoquinolinas, sustituidas en la posición 1 con anillos fenílicos disustituidos

Abstract

Se hizo el estudio sobre la síntesis de 1-fenilisoquinolinas, las cuales presentan en común un anillo trimetóxibenceno y dos sustituyentes oxigenados en el anillo fenílico. Dichas características le podrían conferir actividad antimitótica y / o antigiogénica, pues estudios previos así lo sugieren. La vía sintética escogida consistió en primer lugar en la síntesis de la 2,3,4-trimetóxifenetilamina a partir de la reducción del nitroestireno correspondiente, obtenido por una condensación nitroaldólica entre el 2,3,4-trimetóxibenzaldehido y nitrometano. Seguidamente se procedió a activar la fenetilamina empleando cloruro de tosilo en trietilamina para luego hacerla reaccionar con los benzaldehídos disustituidos basada en la reacción Pictet-Spengler y así obtener luego de la remoción del grupo activante las tetrahidroisoquinolinas correspondiente. En éste último paso se utilizó KOH en DMSO. Al elucidar los productos obtenidos mediante éste ensayo se observó que no correspondían a las tetrahidroisoquinolinas sino a las isoquinolinas. Los productos obtenidos en éste trabajo de investigación fueron: 5,6,7-trimetóxi-1-(3,´4´-dimetóxifenil)-isoquinolina. 5,6,7-trimetóxi-1-(3´,4´-metilendioxifenil)-isoquinolina. 5,6,7-trimetóxi-1-(3´-hidróxi-4´-metóxifenil)-2-p-toluensulfonil-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina.