Síntesis de derivados del ácido tánico, parcialmente alquilado, y de un naftaleno polifenólico sustituido con N-Propil-4-Amidocatecol, como posibles revestimientos con propiedades anticorrosivas

Abstract

Resumen El ácido tánico (AT) es un (poli)fenol perteneciente al grupo de los galotaninos (taninos hidrolizables). Entre las diversas aplicaciones del AT está su capacidad de transformar óxidos metálicos en quelatos eliminando o disminuyendo la posibilidad de un ataque del medio ambiente, después de la aplicación del revestimiento. A pesar de que el AT protege de forma eficiente estas superficies, la capa obtenida con este producto natural tiende a fracturarse y desprenderse, desprotegiendo la superficie y favoreciendo la corrosión. Además, la elevada solubilidad del AT limita sus aplicaciones como revestimiento. Con base a estudios realizados por otro grupo de investigadores, se sintetizaron 3 derivados de AT alquilado parcialmente, empleando bromuros de alquilo (hexilo, decilo y hexadecilo) y en algunos casos ioduro de hexadecilo utilizando condiciones de reacción diferentes a la publicada. También se sintetizaron 3 derivados más de AT alquilado parcialmente, combinando cadenas alquílicas sobre el mismo AT. Después de la alquilación se aisló una serie de productos insolubles en agua y solubles en algunos solventes orgánicos. Para cada uno de los derivados de AT aislado, se determinó el porcentaje de agua adsorbida sobre una superficie de ladrillo. Se observó que estos derivados poseen un carácter hidrofóbico el cual es capaz de impedir la penetración de las moléculas de agua en la superficie del ladrillo. Por otra parte, los ensayos de pull-Off y garra de tigre demostraron que los derivados de AT sintetizados no poseen propiedades adherentes en superficies como vidrio, acero y concreto.En cuanto a la síntesis del naftaleno (poli)fenólico sustituido con N-propil-4-amidocatecol no fue posible obtener el producto bajo la ruta sintética planteada. Este compuesto fue pensado como un análogo del AT siendo el centro de glucosa sustituido por un grupo naftaleno con la idea de mejorar la cohesión del revestimiento y, por otra parte, sustituyendo los grupos ésteres presentes en el AT por grupos amida o éteres haciéndolo más resistente a la hidrólisis. Palabras claves: Acido tánico, revestimiento, anticorrosivo,antioxidante, hidrofóbico.