Aislamiento, purificación y caracterización de los metabolitos secundarios mayoritarios presentes en la especie Strychnos bredemeyerl (Schult) Sprague & Sandwith

Abstract

Resumen De las hojas y ramas de la especie Strychnos bredemeyeri, se aislaron cinco compuestos, cuatro flavonoides (Compuestos A, B, C y D) y un terpeno (Compuesto E). El aislamiento de los compuestos A, B, C, D y E, se llevó a cabo sometiendo el extracto metanólico crudo (Sb-EMeOH) a cromatografía liquida al vacío (CLV), obteniendo una fracción rica en flavonoides (SbD) que, posteriormente, fué fraccionada mediante cromatografía de exclusión molecular, logrando separar los metabolitos de interés en las fracciones SbD1-2, SbD1-5 y SbD1-6. La purificación de los flavonoides se realizó mediante cromatografía en columna (CC) y la posterior caracterización mediante espectroscopía UV-Vis. A partir de SbD1-2 se consiguió aislar (16,6±0,1)mg de una mezcla de dos componentes, los espectros de UV-Vis sugieren que núcleo flavonoidal del compuesto mayoritario (B) corresponde a un 3',4',5,7-tetrahidroxiflavonol sustituido en la posición 3, mientras que, el compuesto minoritario (A) corresponde a 4',5,7-trihidroxiflavona. Así mismo, a partir de SbD1-5 se aisló el compuesto C, los espectros de UV-Vis indican que se trata de un 3',4',5,7-tetrahidroxiflavonol sustituido en la posición 3 y, finalmente, el compuesto D se purificó a partir de SbD1-6, (13,5±0,1)mg.Los flavonoides B y D se identificaron a partir del análisis por espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN 1H, 13C, 1H-1H COSY y HSQC) como Quercitrina (quercetina-3-O-α-ʟ-ramnósido) y quercetina-3,7-O-α-ʟ-diramnósido, respectivamente.El compuesto E, que no ha sido identificado, se aisló por CC de la fracción rica en terpenos SbB, (34,1±0,1)mg. Adicionalmente, el ensayo comparativo de SbB con patrones de Lupeol y β-sitosterol por cromatografía en capa fina (CCF) evidenció la presencia de ambos. Palabras clave: Strychnos, Strychnos bredemeyeri, flavonoides, terpenos, quercitrina, quercetina-3-O-α-ʟ-ramnósido, quercetina-3,7-O-α-ʟ-diramnósido, Lupeol, β-sitosterol.