Síntesis y evaluación biológica preliminar in vitro de derivados de 2-Arilbenzotiazol

Abstract

Resumen En el siguiente trabajo de investigación se propuso la síntesis de una serie de derivados del tipo ácido-2-aril-1,3-benzotiazol-6-carboxilico 25a-25k, y la evaluación in vitro de la potencial actividad antichagásica de los mismos frente a una cepa de tripanosoma. El proceso sintético abarcó tres pasos lineales, donde el primero involucró la formación del intermediario 2-amino-1,3-benzotiazol-6-carbonitrilo 23, después de dos etapas se obtuvo el amino-tiol deseado, ácido 4-amino-3-mercaptobenzoico 24. Este último se acopló mediante una reacción de condensación con diversos benzaldehídos metoxilados y nitrados, en nitrobenceno como solvente y agente oxidante, bajo reflujo por 12 h para generar los derivados finales 25a-25k. Los compuestos obtenidos fueron purificados mediante cristalización y lavados con diversos solventes.Todos los compuestos fueron caracterizados por métodos espectroscópicos como IR, RMN1H y RMN13C. La evaluación de la posible actividad antichagásica se realizó de acuerdo a protocolos reportados in vitro mediante el ensayo de MTT, obteniéndose que los compuestos 25a y 25b, fueron activos, con una IC50=54.46 μM y IC50=51.92 μM respectivamente, destacándose el compuesto 25b con una actividad por encima del compuesto BZ. Palabras claves:actividad antichagásica, cepa de tripanosoma, reacción de condensación