Síntesis de un grupo de derivados de la 3-amino-4-dialquilaminoalquil- 6-metilpirazoloquinolina como potenciales antimaláricos

Abstract

RESUMEN Dado el desarrollo de resistencia, que ocurre desde 1960 en América, por parte del parásito que causa la malaria a los medicamentos que se utilizan comercialmente para su tratamiento en la actualidad, se propuso la síntesis de derivados de la 3-amino-4-dialquilaminoalquil-6-metilpirazoloquinolina que pudiesen actuar como antimaláricos. Donde el paso determinante corresponde a la ciclación del 3-amino-5-(p-toluidin)-1H-pirazolo-4-carboxilato de etilo. Para lo cual se intentó su previa hidrólisis ácida con H2SO4 en EtOH- H2O (4:1) y la hidrólisis básica con NaOH en dos condiciones: una mezcla de CH2Cl2- MeOH (9:1) y en una mezcla de EtOH-H2O (8:2). También se intentó la ciclación directa con POCl3 y la posible formación de la 3-amino-6-metil-1H-pirazolo[3,4-b]quinol-4(9H)-ona a partir, tanto de difeniléter como de ácido polifosfórico (PPA). De la reacción con PPA se obtuvo un sólido que a partir de la evidencia obtenida, se propone como el producto de descarboxilación del 3-amino-5-(p-toluidin)-1H-pirazolo-4-carboxilato de etilo, con un rendimiento del 19,61%.