Ciclación de acrilatos promovida por el sistema pocl3/δ como una posible ruta sintética para la obtención de quinolinas sustituidas

Abstract

Resumen En este trabajo se presenta la síntesis de una serie de quinolinas sustituidas en las posiciones: 6, 7 y 8 con grupos dadores y atractores de electrones. Esta ruta consistió en sintetizar primero los acrilatos correpondientes, haciendo reaccionar el etoximetilenmalonato de dietilo y un grupo de anilinas sustituidas. Su posterior ciclación con el sistema POCl3/D generó las 4-cloroquinolinas respectivas, intermediarios claves en la obtención de 4-aminoquinolinas. Se obtuvieron compuestos quinolínicos con los sustituyentes (Z): 8-CH3; 8-COOH; 7-CH3; 6-CH3; 6-COCH3; 6-F; 6-Z= o-CH3; o-COOH; m-CH3; p-CH3; p-COCH3; p-F; p-CL; m-NO2Cl; los cuales se purificaron mediante cromatografía de columna y cuyas estructuras se verificaron por IR, RMN1H y EM. Los resultados obtenidos complementan un estudio más amplio donde se sintetizan quinolinas sustituidas en la posición 6, 7 y 8 con grupos dadores y atractores de electrones, para realizar pruebas de citotoxicidad y de actividad contra parásitos así como también cálculos de modelaje molecular.