Síntesis de naftalenos polifenólicos: compuestos con posible actividad antioxidante

Abstract

RESUMEN Se propuso la síntesis de dos compuestos naftalénicos polifenólicos: 4,6-dihidroxi-5,7-dimetoxinaftaleno-2-carboxilato de etilo 1 y 3-(3,4-dihidroxifenil)-4,6-dihidroxi-5,7-dimetoxinaftaleno-2-carboxilato de etilo 2. Se logró la síntesis del compuesto 1 mediante una secuencia de siete pasos de reacción: la preparación de un diéster fosforano, la reacción de Wittig de éste con el siringaldehído protegido, la hidrólisis selectiva de un éster, la ciclación del intermediario y la desprotección de los grupos hidroxilo. En cuanto al compuesto 2, se presentaron dificultades durante la síntesis del fenilacetato de etilo, por lo que imposible su síntesis. Por otro lado, se sintetizó el éster etílico del ácido sinapínico 3, con el objetivo de comparar la facilidad de su obtención mediante la reacción de Wittig con un fosforano más pequeño y poder usarlo como patrón de comparación en la estimación y determinación de propiedades antioxidantes. Adicionalmente, se estimó la actividad biológica, biodisponibilidad oral y toxicidad de los compuestos 1 y 2 utilizando herramientas bio y quimioinformáticas de acceso libre. Se encontró que los compuestos 1 y 2 pueden ser posibles inhibidores de la enzima 15-LOX, poseen una buena biodisponibilidad oral y no son tóxicos. Palabras clave: Antioxidantes, naftalenos