Aproximación a la síntesis de la androst-5-en-3,17-diona, síntesis de la androst-4-en-3,6,17-triona y su posterior reducción

Abstract

En el presente Trabajo Especial de Grado se realizaron una serie de modificaciones estructurales en los anillos A y B de la dehidroepiandrosterona con la finalidad de obtener una serie de compuestos, los cuales serán utilizados para la creación de una base de datos sobre la actividad antiviral de los mismos a través de ensayos biológicos. Las modificaciones estructurales realizadas se dividieron en dos rutas sintéticas: La Ruta Sintética Nº1, donde sólo se realizó la bromación de la dehidroepiandrosterona, esta ruta no fue terminada debido a los inconvenientes obtenidos en el primer paso y la Ruta Sintética Nº2 la cual consistió en la oxidación directa de la dehidroepiandrosterona con el Reactivo de Jones como primer paso, para la posterior Reducción de Huang-Minlon del producto obtenido. Los productos y los intermediarios obtenidos fueron caracterizados a través de Espectroscopia de UV, IR, RMN-1H y RMN-13C.