Síntesis de la 5α-androstan-3,16-diona

Abstract

En este trabajo especial de grado se realizaron modificaciones sobre la Dihidrotestosterona (17β-hidroxi-5α-Androstan-3-ona) con el fin de obtener el grupo carbonilo en la posición C-16. Para la obtención del grupo carbonilo en C-16, se realizó la deshidratación de la dihidrotestosterona, utilizando como agente deshidratante diciclohexilcarbodiimida, ya que en trabajos anteriores se había observado su acción deshidratante, sin embargo se modificaron las condiciones de reacción usando solventes de diferentes puntos de ebullición y el empleo de una base auxiliar. Seguida a esta reacción se realizó una reacción de hidroboración para la obtención del grupo hidroxilo en C-16, bajo las condiciones encontradas en la literatura. Por último procedió a la oxidación de los alcoholes obtenidos durante la hidroboración generando el producto esperado. Los productos obtenidos fueron caracterizados por medio de resonancia magnetica nuclear de carbonos (13C-RMN) y protones (1H-RMN), espectroscopia de infrarojo (IR) y espectroscopia de UV-Visible (UV).