Saber UCV
Repositorio Institucional
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https://saber.ucv.ve/handle/10872/13502
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| Title: | Síntesis de la 5α-androstan-16-en-3,15-diona mediante modificaciones estructurales en el anillo “D” de la 17β-hidroxi-5α-androstan-3-ona |
| Authors: | Colmenares Key, José Alberto |
| Keywords: | Dihidrotestorona Cloruro de aluminio Resonancia magnética |
| Issue Date: | 25-Feb-2016 |
| Series/Report no.: | Biblioteca Alonso Gamero Facultad de Ciencias;TG-20292 |
| Abstract: | En este trabajo especial de grado se realizaron modificaciones en el anillo “D” de la dihidrotestorona (17β-hidroxi-5α-Androstan-3-ona), con el fin de obtener un grupo ceto en la posición C-15; α,β-insaturado. Para ello se realizó como primer paso la deshidratación de la DHT (dihidrotestosterona), utilizando como agente deshidratante al cloruro de aluminio, posteriormente se realizó la protección del carbonilo en C-3, mediante la formación de un cetal, empleando 1,2-propilenglicol. Seguida a esta reacción se procedió a la bromación de la posición α a la insaturación generada en el paso de deshidratación, mediante una bromación Wohl-Ziegler. Posteriormente se realizó una sustitución nucleofílica del bromo por un grupo OH, en condiciones SN1, obteniendo al grupo OH en el C-15, además de la desprotección del grupo carbonilo en la posición C-3. Finalmente se procedió a oxidar el grupo OH, mediante una oxidación de Jones, esperando obtener así el grupo carbonilo en el C-15 α, β conjugado. Los productos obtenidos fueron caracterizados por medio de resonancia magnética nuclear de carbonos (13C-RMN) y protones (1H-RMN) y espectroscopia de infrarrojo (IR). |
| Description: | Tutor:Dr. Cabrera Gustavo |
| URI: | http://hdl.handle.net/10872/13502 |
| Appears in Collections: | Pregrado |
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