“Reducción selectiva del producto de esterificación de la epiandrosterona como intermediario clave para el acoplamiento con aminoácidos”

Abstract

El presente trabajo de investigación contempla los métodos de esterificación de la epiandrosterona con diferentes agentes acilantes, empleando como catalizador nucleofílico la DMAP (4-N,N-dimetilaminopiridina), ácido malónico, succínico y anhídrido succínico; con anhídrido succínico se obtuvo 20 % de rendimiento. Una vez obtenido el producto esterificado, se realizó la reducción del grupo carbonilo del ácido carboxílico con diborano (B2H6) en presencia de un éster, obteniéndose un 82 % de rendimiento. Este producto de reducción actuó como nucleófilo empleando Diciclohexilcarbodiimida como catalizador, en el acoplamiento con la fenilalanina protegida con ácido trifluoroacetico, donde se obtuvo un 16% de rendimiento. Las reacciones fueron seguidas mediante el uso de cromatografía de capa fina y los productos obtenidos en cada paso caracterizados mediante técnicas espectroscópicas.