Oxidación del anillo B de la 17β-HIDROXI-Δ4-ANDROSTEN-3-ONA (Testosterona)

Abstract

En el presente trabajo de investigación se realizó la oxidación de la testosterona con el fin de funcionalizar el anillo B. El propósito principal de la síntesis como objetivo del Trabajo Especial de Grado es la creación y desarrollo de una base de datos de compuestos derivados de androstanos en conjunto con su actividad viral, específicamente contra el dengue y la fiebre amarilla. La oxidación del anillo B de la testosterona se logró por medio de una serie de reacciones que involucraron en un primer paso la acetilación o protección del grupo hidroxilo, seguido de la deshidrogenación del anillo B con cloranil como agente oxidante y finalmente la propuesta de hidroboración-oxidación del producto deshidrogenado. Los productos e intermediarios fueron caracterizados por sus datos espectrales: IR, 1H-RMN y 13C-RMN, según corresponda. Se reporta la obtención de los productos 17β-acetoxi-Δ4-androsten-3-ona, 17β-hidroxiandrost-Δ4,6-dien-3-ona y 17β-acetoxiandrost-Δ4,6-dien-3-ona.