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Título : Síntesis y actividad antimicrobiana de derivados de 4,6-diaminopirimidinas análogos de citosina
Autor : Lobo, Gricela
Charris, Jaime
Taddei, Antonieta
Monasterios, Melina
Valderrama, Margaret
Romero, Jesús
Charris, Katiuska
Palabras clave : Actividad antimicrobiana; bencilidenomalononitrilos (BMNs); citosina
urea
Fecha de publicación : 23-Aug-2013
Editorial : Avances en Química
Resumen : Se reporta una síntesis nueva de 4,6-diaminopirimidinas 2a-j, análogas de citosina. Esta involucra una reacción de ciclización entre bencilidenomalononitrilos 1a-j (BMNs) con urea, asistida por base. Los compuestos 1a-j fueron preparados mediante una reacción de condensación de Knoevenagel con benzaldehídos y malononitrilo a temperatura ambiente, empleando EtOH como disolvente. También se reportan los resultados de la actividad antimicrobiana de las nuevas 4,6-diaminopirimidinas 2a-j frente a microorganismos Gram-positivos: Staphylococcus aureus (ATCC 25923) y Bacillus cereus (ATCC 14579) y Gram-negativas: Escherichia coli (ATCC 35218) y Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853) y la levadura Candida tropicalis (MLDM 372). Los resultados muestran que los productos 2c, 2e, 2f, 2g, 2i y 2j son considerados de amplio espectro
Descripción : Se lograron sintetizar diez derivados nuevos de diaminobencilidenopirimidinas DABPs (2a-j) en dos pasos de reacción. Se obtuvieron compuestos cuya actividad antimicrobiana puede considerarse de amplio espectro, incluyendo a la bacteria oportunista gran negativa P. aeruginosa, la cual es sumamente resistente a la mayoría de los antibióticos comerciales. El método de síntesis presenta un gran potencial de aplicación para la síntesis de una gran serie de nuevos derivados de 5-bencilideno-pirimidinas en futuros proyectos ya que nitrilos activados son útiles para la síntesis de nuevos heterociclos. Este hecho constituye una motivación más para seguir diseñando nuevas estructuras con el núcleo pirimidínico como potenciales agentes antimicrobianos.
URI : http://saber.ucv.ve/jspui/handle/123456789/4808
ISSN : 1856-5301
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