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Título : Síntesis y evaluación de la posible actividad antimalárica de una serie de derivados de 2-ACIL-3,3a,4,5-Tetrahidro-2H-Benzo[g]-Indazoles
Autor : Aparicio Cruz, Daniel
Palabras clave : malaria
pirazolinas
chalconas
Fecha de publicación : 11-Oct-2017
Citación : Biblioteca Alonso Gamero Facultad de Ciencias;TG-20745
Resumen : Resumen En el siguiente trabajo de investigación se realizó la síntesis de una serie de derivados 2-acil-3,3a,4,5-tetrahidro-2H-benzo[g]-indazoles (41a-41e) y la evaluación in vitro de la potencial actividad antimalárica de los mismos.El proceso sintético abarcó dos pasos lineales, el primero involucró la formación de los intermediarios (E)-2-benciliden-3,4-dihidronaftalen-1(H)-ona (40a-40e) a través de una reacción de condensación de Claisen-Schmidt de una serie de α-tetralonas con benzaldehídos di y trimetoxi sustituidos, obteniéndose rendimientos superiores al 90% en todos los casos.Posteriormente, se realizó la síntesis de los derivados 41a-41e a través de una ciclo condensación de los intermediario 40a-40e con hidrazina mono hidratada y ácido acético. Todos los compuestos sintetizados fueron obtenidos como una mezcla diasteroisomérica (cis + trans), que fue separada por cromatografía en columna utilizando sílica gel como fase estacionaria (kieselgel 60, 0.063-0.200mm), y como fase móvil una mezcla de solventes (Hexano-Cloroformo-Isopropanol), en diferentes proporciones.Todos los compuestos fueron caracterizados por métodos espectroscópicos como IR, RMN1H, espectroscopía de correlación del desplazamiento homonuclear protón-protón (COSY), RMN13C y espectroscopía de correlación heteronuclear protón-carbono (HETCOR).Los porcentajes de rendimientos expresan el producto trans-41a-41e, sobre el cis como mayoritario con un rendimientos mayores al 29% en todos los casos.La evaluación de la posible actividad antimalárica se realizó de acuerdo a protocolos reportados in vitro mediante el ensayo de inhibición de la formación de β-hematina (IFβH), obteniéndose que solo el compuesto trans-41d presentó inhibición de la formación de β-hematina con un porcentaje de inhibición de 32,13 %. Palabras claves: Malaria, antimalárico, pirazolinas, chalconas.
Descripción : Tutor: Dr. Jaime Charris ; MSc. Lola de Lima
URI : http://hdl.handle.net/123456789/16741
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