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Título : SÍNTESIS DE LA 5α-ANDROSTAN-16-EN-3,15-DIONA MEDIANTE MODIFICACIONES ESTRUCTURALES EN EL ANILLO “D” DE LA 17β-HIDROXI-5α-ANDROSTAN-3-ONA
Autor : Colmenares Key, José Alberto
Palabras clave : Dihidrotestorona
Cloruro de aluminio
Resonancia magnética
Fecha de publicación : 25-Feb-2016
Citación : Biblioteca Alonso Gamero Facultad de Ciencias;TG-20292
Resumen : En este trabajo especial de grado se realizaron modificaciones en el anillo “D” de la dihidrotestorona (17β-hidroxi-5α-Androstan-3-ona), con el fin de obtener un grupo ceto en la posición C-15; α,β-insaturado. Para ello se realizó como primer paso la deshidratación de la DHT (dihidrotestosterona), utilizando como agente deshidratante al cloruro de aluminio, posteriormente se realizó la protección del carbonilo en C-3, mediante la formación de un cetal, empleando 1,2-propilenglicol. Seguida a esta reacción se procedió a la bromación de la posición α a la insaturación generada en el paso de deshidratación, mediante una bromación Wohl-Ziegler. Posteriormente se realizó una sustitución nucleofílica del bromo por un grupo OH, en condiciones SN1, obteniendo al grupo OH en el C-15, además de la desprotección del grupo carbonilo en la posición C-3. Finalmente se procedió a oxidar el grupo OH, mediante una oxidación de Jones, esperando obtener así el grupo carbonilo en el C-15 α, β conjugado. Los productos obtenidos fueron caracterizados por medio de resonancia magnética nuclear de carbonos (13C-RMN) y protones (1H-RMN) y espectroscopia de infrarrojo (IR).
Descripción : Tutor:Dr. Cabrera Gustavo
URI : http://saber.ucv.ve/jspui/handle/123456789/13502
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