SABER UCV >
2) Tesis >
Pregrado >

Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: http://hdl.handle.net/123456789/12178

Título : SINTESIS DE 3-CIANOCUMARINAS SUSTITUIDAS. ESTUDIO DE MODELAJE MOLECULAR
Autor : Guevara, Patricia
Palabras clave : Cumarinas Naturales
Química Computacional
Modelaje molecular
Síntesis de 3-cianocumarinas
Fecha de publicación : 30-Sep-2015
Resumen : En el siguiente trabajo se realiza la síntesis de 3-ciano-4-hidroxicumarina, este compuesto puede presentar equilibrio tautomérico donde se generan tres especies, una en su forma ceto y dos en forma enólica. Dicho equilibrio se estudió por métodos computacionales de estructura electrónica con cálculos semiempíricos PM3 y la Teoría de Funcional de Densidad (DFT) como método, con funcionales B3LYP y mpw1pw91 con base de 6-31G (d), además del estudio de algunas propiedades como cargas eléctricas, densidad electrónica, potencial electrostático, momento dipolar, energía desolvatación, orbitales HOMO & LUMO, entre otras. Los cálculos computacionalestambién se realizaron para los tautómeros sustituidos en la posición 6 por un grupo amino y un grupo nitro. Se encontró que la formación del diester cianoacetato de (2-acetil) fenilo necesario para la primera ruta se intentó sintetizar por diferentes vías de esterificación, notando que el peso del grupo acetil como atractor de electrones es bastante importante, por lo que la obtención del compuesto de interés no fue satisfactoria.La transesterificación del cianoacetato de etilo con el salicilato suministrando calor no produce la cumarina esperada, sin embargo se obtiene ácido salicílico. En la segunda ruta de reacción que se encuentra reportada en la literatura se obtiene un sólido cuyo espectro de RMN 1H no satisfacen la estructura esperada. Los cálculos computacionales muestran que el nivel de teoría utilizado no es suficiente para determinar cual especie se encuentra preferentemente al calcular la constante de equilibrio, mientras que si se toma el calor de formación para analizar la estabilidad los resultados se acercan más a lo observado experimentalmente
URI : http://saber.ucv.ve/jspui/handle/123456789/12178
Aparece en las colecciones: Pregrado

Ficheros en este ítem:

Fichero Descripción Tamaño Formato
tesis Patricia Guevara Level.pdf1.1 MBAdobe PDFVisualizar/Abrir

Los ítems de DSpace están protegidos por copyright, con todos los derechos reservados, a menos que se indique lo contrario.

 

Valid XHTML 1.0! DSpace Software Copyright © 2002-2008 MIT and Hewlett-Packard - Comentarios