Aislamiento purificación y caracterización de los metabolitos secundarios mayoritarios presentes en la especie Arrabidae inaequalis (DC.ex Splitg.)L

Abstract

RESUMEN El extracto metanólico de hojas y tallos de Arrabidaea inaequalis (Ai) fue sometido a diferentes procesos de separación cromatográfica. Se inició con una separación mediante cromatografía líquida al vacío (CLV) con sílica gel eluyendo con sistemas de solvente en polaridad creciente, lo cual produjo cinco fracciones denominadas de Ai-A ─ Ai-E. La fracción Ai-C, se sometió a una separación mediante CLV sobre sílica gel eluyendo con un sistema de solvente de polaridad creciente, de la cual se obtuvieron seis subfracciones, Ai-C1─Ai-C6. Seguidamente, la subfracción Ai-C4 fue separada por cromatografía de exclusión molecular empleando Sephadex LH-20 como fase estacionaria, con una fase móvil de polaridad decreciente. Los eluatos de ésta purificación fueron denominados Ai-C4-1─Ai-C4-23. La fracción Ai-C4-8 fue tratada en una columna cromatográfica (CC) Lobar obteniendo nueve fracciones denominas Ai-C4-8L1 ─ Ai-C4-8L9. La subfracción Ai-C4-8L3 fue sembrada en una placa preparativa, obteniéndose 18 subfracciones de las cuales se aislaron los compuestos nombrados Ai-C4-8L3-D, Ai-C4-8L3-FG, Ai-C4-8L3-I, Ai-C4-8L3-L. Posteriormente, se unieron las fracciones Ai-C4-1, Ai-C4-11 obtenidas de la CC Sephadex-LH20 y las fracciones Ai-C4-8L2 y Ai-C4-8L4 provenientes de la CC Lobar, esta unión se nombró Ai-C4A, se sometió a una columna cromatográfica utilizando como fase estacionaria sílica gel y fase móvil aumentando su polaridad gradualmente de la cual se aislaron los compuestos Ai-C4A7, Ai-C4A9, Ai-C4A10, Ai-C4A15, Ai-C4A22, Ai-C4A28 y Ai-C4A39.Los compuestos Ai-C4-8L3-FG y Ai-C4A9 se caracterizaron por técnicas espectroscópicas de RMN de una y dos dimensiones y fueron identificados como las saponinas 3-O-β-D-glucopiranosil-28-β-D-glucopiranosil bayogenina y 3-O-soforosil-bayogenina,respectivamente, los cuales se reportan por primera vez para la literatura de productos naturales.Se reporta el aislamiento del compuesto Ai-C4-8A7, una saponina de nombre 3-O-β-D-glucopiranosil-hederagenina, como un nuevo metabolito secundario reportado por primera vez para la familia Bignoniaceae. Se reporta el aislamiento de Ai-C4-8A10 como una saponina monodesmosídica de nombre 3-O-β-D-glucopiranosil-bayogenina que resultó ser un nuevo metabolito secundario en la literatura de productos naturales.Los compuestos Ai-C4-8L3-I y Ai-C4A28 se caracterizaron por propiedades químicas y por la información espectroscópica de RMN-1H y RMN-13C. Así, se confirmó que Ai-C4-8L3-I, es una saponina monodesmosídica tipo oleanano, sustituida en C-28 por tres unidades de azúcar y Ai-C4-8A28, es una mezcla de saponinas monodesmosídicas una con núcleo tipo bayogenina y otra con núcleo tipo oleanano, ambas sustituidas en C-28 por unidades de azúcar.Los compuestos Ai-C4-8L3-D, Ai-C4-8L3-L, Ai-C4A15, y Ai-C4A39 son saponinas triterpenoidales, cuya estructura aún no ha sido elucidada completamente. Palabras claves: Arrabidaea inaequalis, Arrabidaea, Bignoniaceae, Saponinas